Benfica já prepara a próxima janela de transferências e tem Anan Khalaili referenciado como possível reforço para o verão. A informação foi avançada pelo jornalista belga Sacha Tavolieri, que refere que o internacional israelita está bem posicionado na lista de alvos da direção liderada por Rui Costa, podendo mesmo ganhar estatuto de prioridade nos próximos meses. O jogador, que atua preferencialmente em toda a ala direita, também já despertou o interesse de vários clubes europeus de dimensão relevante, entre eles o Newcastle.
Natural de Haifa, Khalaili iniciou a carreira no Maccabi Haifa e estreou-se pela equipa principal a 2 de fevereiro de 2022, com apenas 17 anos. Nesse encontro, orientado por Barak Bakhar, entrou aos 64 minutos para o lugar de Neta Lavi na vitória por 2-0 frente ao Hapoel Hadera.
A verdadeira afirmação no futebol sénior surgiu na época 2023/24, quando somou 14 golos e seis assistências em 50 jogos oficiais, números que despertaram a atenção do Union Saint-Gilloise. No verão de 2024, o emblema belga investiu cerca de 6,5 milhões de euros na sua contratação.
Desde então, o jogador tornou-se presença regular na equipa, acumulando 85 partidas em cerca de ano e meio, com um registo de sete golos e cinco assistências ao serviço do clube belga.


